① 我是男生，上高中了，第一次住校，问晚上睡觉穿什么
冬天穿厚厚的睡衣，最好是蓝+白色的，男生穿蓝色的可爱。夏天 你要是随意的男生可以穿大裤衩，裸上身。要是腼腆的害羞的那上淘宝买套夏天的睡衣好了……
② 我开学上高一，我要住宿的，我不穿睡衣行吗会不会叫人笑话如果不穿的话，我最好穿什么衣服睡觉
没有谁规定高中生一定要穿着睡衣睡觉的呀！跟舍友的关系好了，这也不算是什么大事。如果要穿，最好就是穿那种宽松的，看起来休闲点的，这样走出去宿舍也不会怕别人看到。
③ 高中住宿时能不能只穿内裤睡
当然可以。
高中大学的男生宿舍里面大多数都是只穿内裤的，不仅是睡觉，平时白天也一样。
即使宿舍其他人都穿着睡衣也可以这样，因为男人在家里和宿舍光膀子只穿内裤都是很正常的。说不定他们也只是因为没有人这样，才不敢。你先这样，他们才会跟着这样，他们才不会觉得不好意思。就算他们本来不想这样看，到你们这样之后也会跟着这样的。
所以不管别人怎么穿，既然你自己想这样，那就可以。